Identité de la substance

Les renseignements liés à l'identité de l'acide pentadécafluorooctanoïque (APDFO) sont présentés au tableau 1. L'APDFO est une substance d'origine anthropique à chaîne de huit atomes de carbone, dont sept sont perfluorés. Elle appartient à la classe générale des acides perfluorocarboxyliques, qui font partie du grand groupe des substances perfluoroalkyliques (PFA). L'abréviation APDFO peut se rapporter à l'acide lui-même, à sa base conjuguée ou à ses principaux sels (tableau 2). Elle ne désigne cependant pas les mélanges commerciaux contenant de l'APDFO, car ceux-ci sont souvent mal caractérisés et pourraient comprendre n'importe quel produit qui contient même une infime quantité d'APDFO. On désigne aussi l'APDFO sous divers noms commerciaux et synonymes, dont C8. Ellis et al. (2004b) traitent plus en détail de l'identité, de la nomenclature et des noms commerciaux de l'APDFO. Le sel de l'APDFO le plus utilisé commercialement est le sel d'ammonium, appelé SAAPDFO (voir la structure chimique dans le tableau 1).

Tableau 1. Identité de la substance

Numéro de registre du Chemical Abstracts Service (n° CAS) 335-67-1
Nom chimique Acide pentadécafluorooctanoïque
Noms relevés dans les National Chemical Inventories (NCI)1

Octanoic acid, 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadecafluoro- (TSCA)

Octanoic acid, pentadecafluoro- (AICS, ASIA-PAC, NZloC, PICCS, SWISS)

Acide pentadécafluorooctanoïque (LES, EINECS)

Pentadecafluorooctanoic acid (ECL, PICCS, REACH)

Perfluorooctanoic acid (ENCS)

Autres noms EF 201; Eftop EF-201; NSC 95114; Pentadecafluoro-1-octanoic acid; Pentadecafluoro-n-octanoic acid; Perfluorocaprylic acid; Perfluoro-1-heptanecarboxylic acid; Perfluoroheptanecarboxylic acid; n-Perfluorooctanoic acid
Groupe chimique Produits chimiques organiques définis
Principale classe chimique ou utilisation Perfluoroalkyles
Principale sous-classe chimique Acides perfluorocarboxyliques
Formule chimique C8HF15O2
Structure chimique (sel et forme acide)

Structure chimique de l'acide pentadécafluorooctanoïque (forme sel)
Sel

Structure chimique de l'acide pentadécafluorooctanoïque (forme acid)
Forme acide

SMILES2 FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(=O)O
1 NCI, 2009 : AICS (inventaire des substances chimiques de l'Australie); ASIA-PAC (listes des substances de l'Asie-Pacifique); ECL (liste des substances chimiques existantes de la Corée); EINECS (Inventaire européen des substances chimiques commerciales existantes); ENCS (inventaire des substances chimiques existantes et nouvelles du Japon); LES (Liste extérieure des substances [Canada]);NZIoC (inventaire des substances chimiques de la Nouvelle-Zélande); PICCS (inventaire des produits et substances chimiques des Philippines); REACH (enregistrement, évaluation, autorisation et restriction des produits chimiques [Commission européenne]); SWISS (Liste des toxiques 1 et inventaire des nouvelles substances notifiées de la Suisse); TSCA (inventaire des substances chimiques visées par la Toxic Substances Control Act des États-Unis).
2 Simplified Molecular Input Line Entry Specification

Environnement Canada a considéré les composés perfluoroalkyliques à partir des avis d'experts ainsi que des structures chimiques et des estimations de la biodégradation obtenues à l'aide du modèle CATABOL (c2004-2008) [Mekenyan et al., 2002]. Ces approches lui ont servi à évaluer le potentiel de transformation des structures en APDFO par dégradation. CATABOL (c2004-2008), qu'on a alimenté avec les résultats d'un essai de biodégradation du ministère du Commerce international et de l'Industrie du Japon (MITI), prévoit la biodégradation des composés sur une période de 28 jours. La quantité de données sur la dégradation des composés perfluorés comprise dans l'ensemble d'étalonnage étant limitée, il se peut que certains produits de dégradation générés par CATABOL (c2004-2008) soient d'une fiabilité restreinte. Il convient de noter que, dans le cas des composés perfluorés, le temps de dégradation sera plus long, mais il est difficile d'estimer de combien, en particulier dans le cas des substances ayant une masse moléculaire élevée, tels les oligomères et les polymères.

Les précurseurs de l'APDFO (tableau 2) ont été pris en compte dans la présente évaluation; toutefois, cette liste ne doit pas être considérée comme exhaustive. Une liste plus complète de certaines substances perfluoroalkyliques et fluoroalkyliques est présentée dans l'Avis à l'adresse suivante : https://www.canadagazette.gc.ca/rp-pr/p1/2005/2005-01-15/pdf/g1-13903.pdf (PDF 2,2 Mo). Il convient également de noter que certains précurseurs de l'APDFO peuvent aussi être considérés comme des précurseurs des acides perfluorocarboxyliques à longue chaîne (C9-C20). Dans le cadre de cette évaluation, les précurseurs sont définis comme des substances contenant un groupe alkyle perfluoré dont la formule chimique est CnF2n+1 (où n = 7 ou 8), lequel est directement lié à un groupe fonctionnel autre qu'un atome de fluor, de chlore ou de brome.

Tableau 2. APDFO, ses principaux sels et ses précurseurs1

Nom CAS Formule chimique Liste
(LIS ou LES)
Acide libre de l'APDFO (acide pentadécafluorooctanoïque) 335-67-1 C8HF15O2 LES
Anion perfluorooctanoate (perfluorooctanoate [PFO], base conjuguée de l'acide libre) 45285-51-6 C8F15O2- Non répertoriée
Acide pentadécafluorooctanoïque ramifié 90480-55-0 C8HF15O2 Non répertoriée
Sels principaux
Sel d'ammonium de l'APDFO (SAAPDFO, pentadécafluorooctanoate d'ammonium) 3825-26-1 C8F15O2-NH4+ LIS
Sel d'ammonium linéaire ou ramifié de l'acide pentadécafluorooctanoïque (sel d'ammonium ramifié de l'acide pentadécafluorooctanoïque) 90480-56-1 C8F15O2-NH4+ Non répertoriée
Sel de sodium de l'APDFO (pentadécafluorooctanoate de sodium) 335-95-5 C8F15O2-Na+ LES
Sel de potassium de l'APDFO (perfluorooctanoate de potassium) 2395-00-8 C8F15O2-K+ Non répertoriée
Sel d'argent de l'APDFO [perfluorooctanoate d'argent(1+)] 335-93-3 C8F15O2-Ag+ LES
Précurseurs potentiels1
Méthacrylate de 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadécafluorooctyle polymérisé avec l'acide acrylique 53515-73-4 (C15H11F15O4)x LIS
3-[(γ-ω-Perfluoro-C4-10-alkyl)thio]propionamides 68187-42-8 S.O. LIS
Sulfate mixte d'a-fluoro-ω-{2-[2-(triméthylammonio)éthylthio]éthyl}poly
(difluorométhylène ) et de méthyle
65530-57-6 S.O. LIS
a,a'-[Phosphinicobis(oxyéthylène)]bis[ω-fluoropoly(difluorométhylène)] 65530-62-3 S.O. LIS
a-Fluoro-γ-[2- (phosphonooxy)éthyl]poly(difluorométhy-lène) 65530-61-2 S.O. LIS
γ-ω-Perfluorothiols en C8-20 télomérisés avec l'acrylamide 70969-47-0 S.O. LIS
[2-(Sulfothio)éthyl]carbamate de C-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridécafluorooctyle), sel monosodique 82199-07-3 S.O. LIS
[2-(Sulfothio)éthyl]carbamate de C-(γ-ω-perfluoroalkyle) en C6-9, sels monosodiques 95370-51-7 S.O. LIS
Phosphates de dérivés 2,2-bis{[(γ-ω-perfluoro-alkyl en C4-10)thio]méthyliques} de propane-1,3-diol, sels d'ammonium 148240-85-1 S.O. LES
Propane-1,3-diol, dérivés 2,2-bis[[(γ-ω-perfluoro-alkyl en C6-12)thio]méthyliques], sels phosphatés et ammoniacaux 148240-87-3 S.O. LES
γ-ω-Perfluorothiols en C4-20 cotélomérisés avec l'acide acrylique et l'acrylamide S.O. S.O. Non répertoriée
3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-Heptadécafluorodécan-1-ol 678-39-7 C10F17H5O LIS
Fluorure de pentadécafluorooctyle 335-66-0 C8F16O LES
Perfluorooctanoate de méthyle 376-27-2 C9H3F15O2 LES
Perfluorooctanoate d'éthyle 3108-24-5 C10H5F15O2 LES
8:2 Polymères d'acrylate de fluorotélomère2 S.O. S.O. S.O.
1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-Heptadécafluoro-10-iododécane 2043-53-0 S.O. S.O.
Méthacrylate de 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadécafluorodécyle 1996-88-9 S.O. LIS
Acrylate de 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadécafluorodécyle 27905-45-9 S.O. LIS
3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadécafluorodec-1-ène 21652-58-4 S.O. S.O.
Agents tensioactifs d'acide phosphorique (p. ex. 8:2 diester d'acide phosphorique de polyfluoroalkyle ou 8:2 diPAP)4 S.O. x:2 diPAP (F(CF2)xCH2CH2O)2P(O)OH S.O.
Perfluorooctylsulfonamides3 S.O. F[CF2]8SO2NRR' où R et R' peuvent être CH2CH2OH, CH3, CH2CH3 ou H S.O.
Propane-1,3-diol, dérivés 2,2-bis[[(γ-ω-perfluoro-alkyl en C10-20)thio]méthyliques], sels phosphatés et ammoniacaux 148240-89-5 S.O. LES
Éthers mono{2-hydroxy-3-[(γ-ω-perfluoroalkyl C8-20)thio]propyliques} du polymère du 2-méthyloxirane avec l'oxirane 183146-60-3 S.O. LES
γ-Fluoro-ω-(2-sulfoéthyl)poly(difluorométhylène) 80010-37-3 S.O. LES
Acrylate de 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,
9,9,10,10,11,11,12,12,12-
hénéicosafluorododécyle polymérisé avec l'acrylate de 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-
héotadécafluorodécyle, l'a-(2-méthyl-1-oxoprop-2-ènyl)-ω-[(2-méthyl-1-oxoprop-2-ènyl)oxy]poly(oxyéthylène), l'acrylate de 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,
11,12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,16-nonacosafluorohexadécyle, l'acrylate d'octadécyle, l'acrylate de 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,
11,12,12,13,13,14,14,14-pentacosafluorotétradécyle et l'acrylate de 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,
11,12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,17,
17,18,18,18-tritriacontafluorooctadécyle
116984-14-6 S.O. Non répertoriée
Acide valérique, dérivés 4,4-bis[(γ-ω-perfluoroalkyle en C8-20)thio], composés avec le 2,2'-iminodiéthanol 71608-61-2 S.O. LES
LES, Liste extérieure des substances; LIS, Liste intérieure des substances; n° CAS, numéro de registre du Chemical Abstracts Service; S.O., sans objet.
1 Les précurseurs, dont la liste n'est pas exhaustive, sont ceux établis à partir de CATABOL (c2004-2008), de l'avis des experts et des ouvrages scientifiques.
2 van Zelm et al. (2008)
3 De Silva et al. (2009)
4 D'Eon et Mabury (2007)

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