Identité de la substance
Les renseignements liés à l'identité de l'acide pentadécafluorooctanoïque (APDFO) sont présentés au tableau 1. L'APDFO est une substance d'origine anthropique à chaîne de huit atomes de carbone, dont sept sont perfluorés. Elle appartient à la classe générale des acides perfluorocarboxyliques, qui font partie du grand groupe des substances perfluoroalkyliques (PFA). L'abréviation APDFO peut se rapporter à l'acide lui-même, à sa base conjuguée ou à ses principaux sels (tableau 2). Elle ne désigne cependant pas les mélanges commerciaux contenant de l'APDFO, car ceux-ci sont souvent mal caractérisés et pourraient comprendre n'importe quel produit qui contient même une infime quantité d'APDFO. On désigne aussi l'APDFO sous divers noms commerciaux et synonymes, dont C8. Ellis et al. (2004b) traitent plus en détail de l'identité, de la nomenclature et des noms commerciaux de l'APDFO. Le sel de l'APDFO le plus utilisé commercialement est le sel d'ammonium, appelé SAAPDFO (voir la structure chimique dans le tableau 1).
Numéro de registre du Chemical Abstracts Service (n° CAS) | 335-67-1 |
Nom chimique | Acide pentadécafluorooctanoïque |
Noms relevés dans les National Chemical Inventories (NCI)1 | Octanoic acid, 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadecafluoro- (TSCA) Octanoic acid, pentadecafluoro- (AICS, ASIA-PAC, NZloC, PICCS, SWISS) Acide pentadécafluorooctanoïque (LES, EINECS) Pentadecafluorooctanoic acid (ECL, PICCS, REACH) Perfluorooctanoic acid (ENCS) |
Autres noms | EF 201; Eftop EF-201; NSC 95114; Pentadecafluoro-1-octanoic acid; Pentadecafluoro-n-octanoic acid; Perfluorocaprylic acid; Perfluoro-1-heptanecarboxylic acid; Perfluoroheptanecarboxylic acid; n-Perfluorooctanoic acid |
Groupe chimique | Produits chimiques organiques définis |
Principale classe chimique ou utilisation | Perfluoroalkyles |
Principale sous-classe chimique | Acides perfluorocarboxyliques |
Formule chimique | C8HF15O2 |
Structure chimique (sel et forme acide) |
|
SMILES2 | FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(=O)O |
2 Simplified Molecular Input Line Entry Specification
Environnement Canada a considéré les composés perfluoroalkyliques à partir des avis d'experts ainsi que des structures chimiques et des estimations de la biodégradation obtenues à l'aide du modèle CATABOL (c2004-2008) [Mekenyan et al., 2002]. Ces approches lui ont servi à évaluer le potentiel de transformation des structures en APDFO par dégradation. CATABOL (c2004-2008), qu'on a alimenté avec les résultats d'un essai de biodégradation du ministère du Commerce international et de l'Industrie du Japon (MITI), prévoit la biodégradation des composés sur une période de 28 jours. La quantité de données sur la dégradation des composés perfluorés comprise dans l'ensemble d'étalonnage étant limitée, il se peut que certains produits de dégradation générés par CATABOL (c2004-2008) soient d'une fiabilité restreinte. Il convient de noter que, dans le cas des composés perfluorés, le temps de dégradation sera plus long, mais il est difficile d'estimer de combien, en particulier dans le cas des substances ayant une masse moléculaire élevée, tels les oligomères et les polymères.
Les précurseurs de l'APDFO (tableau 2) ont été pris en compte dans la présente évaluation; toutefois, cette liste ne doit pas être considérée comme exhaustive. Une liste plus complète de certaines substances perfluoroalkyliques et fluoroalkyliques est présentée dans l'Avis à l'adresse suivante : https://www.canadagazette.gc.ca/rp-pr/p1/2005/2005-01-15/pdf/g1-13903.pdf (PDF 2,2 Mo). Il convient également de noter que certains précurseurs de l'APDFO peuvent aussi être considérés comme des précurseurs des acides perfluorocarboxyliques à longue chaîne (C9-C20). Dans le cadre de cette évaluation, les précurseurs sont définis comme des substances contenant un groupe alkyle perfluoré dont la formule chimique est CnF2n+1 (où n = 7 ou 8), lequel est directement lié à un groupe fonctionnel autre qu'un atome de fluor, de chlore ou de brome.
Nom | N° CAS | Formule chimique | Liste (LIS ou LES) |
---|---|---|---|
Acide libre de l'APDFO (acide pentadécafluorooctanoïque) | 335-67-1 | C8HF15O2 | LES |
Anion perfluorooctanoate (perfluorooctanoate [PFO], base conjuguée de l'acide libre) | 45285-51-6 | C8F15O2- | Non répertoriée |
Acide pentadécafluorooctanoïque ramifié | 90480-55-0 | C8HF15O2 | Non répertoriée |
Sels principaux | |||
Sel d'ammonium de l'APDFO (SAAPDFO, pentadécafluorooctanoate d'ammonium) | 3825-26-1 | C8F15O2-NH4+ | LIS |
Sel d'ammonium linéaire ou ramifié de l'acide pentadécafluorooctanoïque (sel d'ammonium ramifié de l'acide pentadécafluorooctanoïque) | 90480-56-1 | C8F15O2-NH4+ | Non répertoriée |
Sel de sodium de l'APDFO (pentadécafluorooctanoate de sodium) | 335-95-5 | C8F15O2-Na+ | LES |
Sel de potassium de l'APDFO (perfluorooctanoate de potassium) | 2395-00-8 | C8F15O2-K+ | Non répertoriée |
Sel d'argent de l'APDFO [perfluorooctanoate d'argent(1+)] | 335-93-3 | C8F15O2-Ag+ | LES |
Précurseurs potentiels1 | |||
Méthacrylate de 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadécafluorooctyle polymérisé avec l'acide acrylique | 53515-73-4 | (C15H11F15O4)x | LIS |
3-[(γ-ω-Perfluoro-C4-10-alkyl)thio]propionamides | 68187-42-8 | S.O. | LIS |
Sulfate mixte d'a-fluoro-ω-{2-[2-(triméthylammonio)éthylthio]éthyl}poly (difluorométhylène ) et de méthyle |
65530-57-6 | S.O. | LIS |
a,a'-[Phosphinicobis(oxyéthylène)]bis[ω-fluoropoly(difluorométhylène)] | 65530-62-3 | S.O. | LIS |
a-Fluoro-γ-[2- (phosphonooxy)éthyl]poly(difluorométhy-lène) | 65530-61-2 | S.O. | LIS |
γ-ω-Perfluorothiols en C8-20 télomérisés avec l'acrylamide | 70969-47-0 | S.O. | LIS |
[2-(Sulfothio)éthyl]carbamate de C-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridécafluorooctyle), sel monosodique | 82199-07-3 | S.O. | LIS |
[2-(Sulfothio)éthyl]carbamate de C-(γ-ω-perfluoroalkyle) en C6-9, sels monosodiques | 95370-51-7 | S.O. | LIS |
Phosphates de dérivés 2,2-bis{[(γ-ω-perfluoro-alkyl en C4-10)thio]méthyliques} de propane-1,3-diol, sels d'ammonium | 148240-85-1 | S.O. | LES |
Propane-1,3-diol, dérivés 2,2-bis[[(γ-ω-perfluoro-alkyl en C6-12)thio]méthyliques], sels phosphatés et ammoniacaux | 148240-87-3 | S.O. | LES |
γ-ω-Perfluorothiols en C4-20 cotélomérisés avec l'acide acrylique et l'acrylamide | S.O. | S.O. | Non répertoriée |
3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-Heptadécafluorodécan-1-ol | 678-39-7 | C10F17H5O | LIS |
Fluorure de pentadécafluorooctyle | 335-66-0 | C8F16O | LES |
Perfluorooctanoate de méthyle | 376-27-2 | C9H3F15O2 | LES |
Perfluorooctanoate d'éthyle | 3108-24-5 | C10H5F15O2 | LES |
8:2 Polymères d'acrylate de fluorotélomère2 | S.O. | S.O. | S.O. |
1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-Heptadécafluoro-10-iododécane | 2043-53-0 | S.O. | S.O. |
Méthacrylate de 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadécafluorodécyle | 1996-88-9 | S.O. | LIS |
Acrylate de 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadécafluorodécyle | 27905-45-9 | S.O. | LIS |
3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadécafluorodec-1-ène | 21652-58-4 | S.O. | S.O. |
Agents tensioactifs d'acide phosphorique (p. ex. 8:2 diester d'acide phosphorique de polyfluoroalkyle ou 8:2 diPAP)4 | S.O. | x:2 diPAP (F(CF2)xCH2CH2O)2P(O)OH | S.O. |
Perfluorooctylsulfonamides3 | S.O. | F[CF2]8SO2NRR' où R et R' peuvent être CH2CH2OH, CH3, CH2CH3 ou H | S.O. |
Propane-1,3-diol, dérivés 2,2-bis[[(γ-ω-perfluoro-alkyl en C10-20)thio]méthyliques], sels phosphatés et ammoniacaux | 148240-89-5 | S.O. | LES |
Éthers mono{2-hydroxy-3-[(γ-ω-perfluoroalkyl C8-20)thio]propyliques} du polymère du 2-méthyloxirane avec l'oxirane | 183146-60-3 | S.O. | LES |
γ-Fluoro-ω-(2-sulfoéthyl)poly(difluorométhylène) | 80010-37-3 | S.O. | LES |
Acrylate de 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8, 9,9,10,10,11,11,12,12,12- hénéicosafluorododécyle polymérisé avec l'acrylate de 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10- héotadécafluorodécyle, l'a-(2-méthyl-1-oxoprop-2-ènyl)-ω-[(2-méthyl-1-oxoprop-2-ènyl)oxy]poly(oxyéthylène), l'acrylate de 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11, 11,12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,16-nonacosafluorohexadécyle, l'acrylate d'octadécyle, l'acrylate de 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11, 11,12,12,13,13,14,14,14-pentacosafluorotétradécyle et l'acrylate de 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11, 11,12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,17, 17,18,18,18-tritriacontafluorooctadécyle |
116984-14-6 | S.O. | Non répertoriée |
Acide valérique, dérivés 4,4-bis[(γ-ω-perfluoroalkyle en C8-20)thio], composés avec le 2,2'-iminodiéthanol | 71608-61-2 | S.O. | LES |
1 Les précurseurs, dont la liste n'est pas exhaustive, sont ceux établis à partir de CATABOL (c2004-2008), de l'avis des experts et des ouvrages scientifiques.
2 van Zelm et al. (2008)
3 De Silva et al. (2009)
4 D'Eon et Mabury (2007)
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