Identité de la substance

Le présent rapport évalue les APFC à longue chaîne (C9 à C20), leurs sels et leurs précurseurs. Ces APFC ont été regroupés et évalués en raison des préoccupations croissantes suscitées par leur potentiel de bioaccumulation ainsi que de leurs concentrations dans l’environnement et dans les organismes autres que les humains. L’acide perfluorooctanoïque (APFO ou C8) fait l’objet d’une évaluation distincte.

Par « perfluorés », on entend les substances chimiques fluorées dans lesquelles les atomes d’hydrogène directement liés aux atomes de carbone sont tous remplacés par des atomes de fluor. Les APFC et leurs sels constituent une série homologue de substances ayant la formule moléculaire suivante : CnF2n+1CO2H (où 8 = n = 20).

Les APFC à longue chaîne (C9 à C20) ne figurent pas sur la Liste intérieure des substances et n’ont pas été soumis aux dispositions relatives à la catégorisation de la LCPE (1999) (Canada, 1999). Certains des 90 précurseurs désignés figurent toutefois sur cette liste et étaient visés par la catégorisation. La présente évaluation prend en compte tout précurseur des APFC à longue chaîne qui pourrait se transformer ou se décomposer en APFC en C9 à C20 étant donné ses utilisations semblables et ses similitudes sur le plan des propriétés physiques et chimiques et des caractéristiques structurelles. Aux fins de la présente évaluation, les précurseurs sont définis comme étant toute substance dont le groupement alkyle perfluoré de formule CnF2n+1 (où 8 = n = 20) est directement lié à n’importe quel groupe fonctionnel autre que le fluor, le chlore ou le brome. On n’a pas tenu compte, dans l’évaluation, des possibles effets cumulatifs des APFC à longue chaîne (C9 à C20), de leurs précurseurs et de leurs sels, mais on reconnaît que les précurseurs et les sels de ces acides à longue chaîne pourraient contribuer à la présence totale des APFC en C9 à C20 dans l’environnement. L'expression, C#, sert à définir la longueur de la chaîne d'atomes de carbone de l'acide perfluorocarboxylique en question; ainsi, C9 représente un APFC à neuf atomes de carbone.

Environnement Canada considère quelque 90 composés perfluoroalkylés (ou composés d’alkyles perfluorés) comme des APFC à longue chaîne (C9 à C20), des sels ou des précurseurs de ces derniers (annexe II : Identification des précurseurs d’APFC à longue chaîne). La catégorie des APFC à longue chaîne (C9 à C20) a été définie d’après le jugement de spécialistes, la structure chimique et l’estimation de la biodégradation à l’aide du modèle CATABOL (Mekenyan et al., 2002). Ainsi, les structures ont été analysées pour déterminer la possibilité que les substances en question se décomposent en APFC à longue chaîne. Le modèle CATABOL, qui a été étalonné à partir des résultats d’essais de biodégradation du MITI (Ministry of International Trade and Industry, Japon), prévoit la biodégradation sur une période de 28 jours. On sait que, vu le caractère très limité des données sur la dégradation des composés perfluorés formant l’ensemble d’étalonnage, certains des produits de dégradation prévus par CATABOL pourraient constituer des résultats peu fiables ou non pertinents dans les conditions naturelles. Il est à noter que le processus de dégradation sera plus long selon la chimie des composés perfluorés, mais il est difficile d’estimer dans quelle mesure, surtout pour les substances de poids moléculaire élevé comme les oligomères et les polymères. La liste à l’annexe I donne des exemples de substances appartenant au groupe des APFC à longue chaîne, mais elle n’est pas exhaustive.

Une enquête menée auprès de l’industrie par Environnement Canada en 2000, en application de l’article 71 de la LCPE (1999) (Canada, 1999), a permis de recenser au total 256 composés perfluoroalkylés faisant l’objet d’un commerce au Canada pour les années civiles 1997, 1998, 1999 et 2000 (Environnement Canada, 2001). Dans le cadre de cette enquête, nul n’a déclaré fabriquer ou importer des APFC à longue chaîne (C9 à C20) au Canada. Par contre, sur les quelque 90 précurseurs désignés, plusieurs étaient importés au pays. L’enquête menée auprès de l’industrie sur les substances perfluoroalkylées et fluoroalkylées en 2005 (Environnement Canada, 2005) a elle aussi indiqué qu’aucun APFC à longue chaîne n’avait été fabriqué ou importé au Canada en 2004. Toutefois, l’importation au pays d’un certain nombre de précurseurs de ces acides à longue chaîne a été déclarée.

L'Organisation de coopération et de développement économiques (OCDE) a rédigé le document intitulé Preliminary Lists of PFOS, PFAS, PFOA and Related Compounds that may Degrade to PFCA (OCDE, 2007) pour appuyer ses activités de gestion des risques associés aux composés perfluorés; ce document combine les renseignements de divers pays membres, dont le Canada. L’OCDE a dressé une liste préliminaire d’environ 850 substances perfluorées connues dont la plupart peuvent se décomposer en APFC. Les fluoropolymères comme le polytétrafluoroéthylene (PTFE) sont considérés comme stables et ne sont donc pas classés parmi les précurseurs d’APFC sur la liste de l’OCDE. Certains APFC sont utilisés comme agents technologiques dans la fabrication de fluoropolymères, et de très faibles concentrations d’APFC pourraient être présentes dans les produits finis; toutefois, les APFC ne sont pas incorporés à la structure polymérique. Les précurseurs d’APFC à longue chaîne visés par la présente évaluation font aussi partie de la liste de l’OCDE.

Tableau 1. Identité des substances – acides perfluorocarboxyliques à longue chaîne en C9 à C20

Nom dans le Chemical Abstracts Index Acronyme Formule moléculaire Formule développée Numéro de registre du Chemical Abstracts Service Synonymes
Acide perfluo-rononan-1-oïque (APFC en C9) APFN C9 H F17 O2 Formule développée de Acide perfluo-rononan-1-oïque (APFC en C9) 375-95-1 (LES) C 1800; acide hepta-décafluoro-nona-noïque; acide perfluoro-nona-noïque; acide perfluoro-nonane-1-oïque; acide perfluoro-pélargonique
Acide nonadéca-fluoro-décanoïque (APFC en C10) APFD C10 H F19 O2 Formule développée de Acide nonadéca-fluoro-décanoïque (APFC en C10) 335-76-2 (LES) Acide nona-décafluoro-n-décanoïque; acide perfluoro-n-décanoïque; acide perfluoro-caprique; acide perfluoro-décanoïque
Acide hénéicosa-fluoroun-décanoï-que
(APFC en C11)
APFUnD C11 H F21 O2 Formule développée Acide hénéicosa-fluoroun-décanoï-que (APFC en C11) 2058-94-8 (ne figure ni sur la LIS ni sur laLES) Acide perfluoro-un-décanoïque; acide perfluoro-undécylique
Acide trico-safluorodo-décanoïque (APFC en C12) APFTrD C12 H F23 O2 Formule développée Acide trico-safluorodo-décanoïque (APFC en C12) 307-55-1 (LES1) Acide perfluoro-do-décanoïque; acide perfluoro-laurique
Acide penta-cosafluoro-tridécanoï-que
(APFC en C13)
APFTrD C13 H F25 O2 Formule développée Acide penta-cosafluoro-tridécanoï-que (APFC en C13) 72629-94-8 (ne figure ni sur la LIS ni sur laLES) Acide perfluoro-tri-décanoïque
Acide hepta-cosatétra-décanoïque (APFC en C14) APFTD C14 H F27 O2 Formule développée Acide hepta-cosatétra-décanoïque (APFC en C14) 376-06-7 (LES) Acide perfluoro-myristique; acide perfluoro-tétra-décanoïque
Acide nonaco-safluoro-pentadéca-noïque (APFC en C15) APFPeD C15H F29O2 Formule développée de Acide nonaco-safluoro-pentadéca-noïque (APFC en C15) 141074-63-7 (ne figure ni sur la LIS ni sur laLES) Acide perfluoro-penta-décanoïque
Acide perfluoro-palmitique (APFC en C16) APFHxD C16HF31O2 Formule développée de Acide perfluoro-palmitique (APFC en C16) 67905-19-5 (LES) Acide hentria-contafluoro-hexadé-canoïque; acide perfluoro-hexa-décanoïque; acide hexa-décanoïque
Acide perfluoro-hepta-décanoïque (APFC en C17) APFHpD C17HF33O2 Formule développée de Acide perfluoro-hepta-décanoïque (APFC en C17) 57475-95-3 (ne figure ni sur la LIS ni sur laLES) _
Acide perfluoro-stéarique (APFC en C18) APFOD C18HF35O2 Formule développée de Acide perfluoro-stéarique (APFC en C18) 16517-11-6 (LES) Acide pentatria-contafluoro-octa-décanoïque; acide perfluoro-octa-décanoïque; acide octa-décanoïque
Acide perfluoro-nona-décanoïque (APFC en C19) APFND C19HF37O2 Formule développée de Acide perfluoro-nona-décanoïque (APFC en C19) 133921-38-7(ne figure ni sur la LIS ni sur laLES) _
Acide nona-triaconta-fluoroéicosa-noïque
(APFC en C20)
C20HF39O2 Formule développée de Acide nona-triaconta-fluoroéicosa-noïque (APFC en C20) 68310-12-3 (LES) Acide perfluoro-éico-sanoïque
LES = Liste extérieure des substances
LIS = Liste intérieure des substances

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