Propriétés physiques et chimiques
L’information sur les propriétés physiques des APFC à longue chaîne (C9 à C20) est limitée. On trouve au tableau 2 les données physiques et chimiques disponibles pour les APFC à longue chaîne en C9 à C15. L’hypothèse selon laquelle la conformation de la liaison carbone-carbone changerait avec l’allongement de la chaîne a été avancée : les chaînes plus longues deviendraient hélicoïdales (Wang et Ober, 1999), ce qui donnerait des molécules à section transversale plus petite, dans lesquelles la chaîne pourrait se replier sur elle-même ou n’être pas complètement linéaire. Le cas échéant, les propriétés physiques et chimiques des acides à plus longue chaîne seraient ainsi différentes de celles des APFC linéaires (c’est-à-dire < C8).
Tableau 2. Propriétés physiques et chimiques disponibles des APFC en C9 à C15
| Propriété | Valeur | Type | Référence |
|---|---|---|---|
| APFC en C9 | |||
| Poids moléculaire (g/mol) | 464,08 | – | - |
| Point de fusion (°C) | 77 | Expérimental | Fontell et Lindman, 1983 |
| 71 | Blancou et al., 1976 | ||
| 71 à 72 | Herbst et al., 1985 | ||
| 65 (CCl4) | Beneficemalouet et al., 1991 | ||
| 59,3 à 61,1 | Kunieda et Shinoda, 1976 | ||
| 69 à 71 | Ishikawa et al., 1983 | ||
| Point d'ébullition (°C) | 203,4 | Calculé | Kaiser et al., 2005 |
| Pression de vapeur (Pa) à 25 °C | 1,3 à 99,97 kPa (99,6 à 203 °C) | Calculé | Kaiser et al., 2005 |
| 0,10 | Expérimental | Arp et al., 2006 | |
| Solubilité dans l’eau | < 0,2 en pourcentage pondéral à 60 °C | Expérimental | Fontell et Lindman, 19831 |
| 1,3 g/L (concentration micellaire critique) | Expérimental | Kunieda et Shinoda, 19761 | |
| pKa (sans dimension) | < 0,8 | Calculé | Goss, 2008 |
| Log Kco (sans dimension) | 2,3 à 2,48 | Expérimental | Higgins et Luthy, 2006 |
| APFC en C10 | |||
| Poids moléculaire (g/mol) | 514,08 | – | - |
| Point de fusion (°C) | 87,4 à 88,2 (CCl4) | Expérimental | Bernett et Zisman, 1959 |
| 87,4 à 88,2 (toluène) | Expérimental | Bernett et Zisman, 1959 | |
| 83,5 à 85,5(CCl4, éthanol) | Mukerjee et Handa, 1981 | ||
| 76,5 (CCl4) | Ikawa et al., 1988 | ||
| 87,4 à 88,2 | Hare et al., 1954 | ||
| Point d'ébullition (°C) | 218 | Kauck et Diesslin, 1951 | |
| 219,4 | Calculé | Kaiser et al., 2005 | |
| 203,4 | Calculé | Kaiser et al., 2005 | |
| 218 | Expérimental | Sigma Aldrich, 2004 | |
| Pression de vapeur (Pa) à 25 °C | 3,1 à 99,97 kPa (129,6 à 218,9 °C) | Calculé | Kaiser et al., 2005 |
| -0,64 | Expérimental | Arp et al., 2006 | |
| 0,10 | Expérimental | Arp et al., 2006 | |
| Solubilité dans l'eau (mg/L) | 5,14 | Expérimental | Kauck et Diesslin, 1951 |
| 0,40 (concentration micellaire critique) | Bernett et Zisman, 19591 | ||
| 0,46 (concentration micellaire critique à 30 °C) | Klevens et Raison, 19541 | ||
| pKa (sans dimension) | 2,57512 | Calculé | Moroi et al., 2001 |
| Log Kco (sans dimension) | 2,65 à 2,87 | Expérimental | Higgins et Luthy, 2006 |
| APFC en C11 | |||
| Poids moléculaire (g/mol) | 564,1 | – | - |
| Point de fusion (°C) | 112 à 114 | Expérimental | Huang et al., 1987 |
| 97,9 à 100,3 | Kunieda et Shinoda, 1976 | ||
| Point d'ébullition (°C) | 238,4 à 101,325 kPa | Calculé | Kaiser et al., 2005 |
| Pression de vapeur (Pa) à 25 °C | 0,6 à 99,97 kPa (112 à 237,7 °C) | Calculé | Kaiser et al., 2005 |
| -0,98 | Expérimental | Arp et al., 2006 | |
| Log Kco (sans dimension) | 3,19 à 3,41 | Expérimental | Higgins et Luthy, 2006 |
| APFC en C12 | |||
| Poids moléculaire (g/mol) | 614,1 | – | - |
| Point de fusion (°C) | 112,6 à 114,7 (CCl4, toluène) | Expérimental | Bernett et Zisman, 1959 |
| 112,6 à 114,7 | Hare et al., 1954 | ||
| 112 à 114 | Huang et al., 1987 | ||
| Point d'ébullition (°C) | Non disponible | ||
| Pression de vapeur (Pa) à 25 °C | 0,9 à 99,96 kPa (127,6 à 247,7 °C) | Calculé | Kaiser et al., 2005 |
| APFC en C13 | |||
| Poids moléculaire (g/mol) | 664,0989 | – | - |
| Point de fusion (°C) | 117,5 à 122 | Expérimental | Kunieda et Shinoda, 1976 |
| APFC en C14 | |||
| Masse moléculaire (g/mol) | 714,12 | – | - |
| Point de fusion (°C) | 130,4 (hexane) | Expérimental | Lehmler et al., 2001 |
| 130 | Kunieda et Shinoda, 1976 | ||
| APFC en C15 | |||
| Poids moléculaire (g/mol) | 764,1129 | - | |
1 Il est à noter que ces valeurs de solubilité sont valables pour une phase aqueuse contenant un mélange de l’acide protoné et de l’anion perfluorocarboxylate, à un pH « autogène ». Si le pH est réduit par ajout, par exemple, d’un acide inorganique, la proportion d’acide protoné augmentera, et la solubilité globale diminuera.
Abréviations : Kco, coefficient de partage carbone organique-sédiments; pKa, constante de dissociation acide.
Abréviations : Kco, coefficient de partage carbone organique-sédiments; pKa, constante de dissociation acide.