Source

L'APDFO et ses sels sont d'origine anthropique; on n'en connaît pas de sources naturelles (Kissa, 1994). Des enquêtes menées auprès de l'industrie en 2000 et en 2004 en application de l'article 71 de la LCPE (1999) a permis de recueillir des données sur la fabrication et l'importation au Canada de certaines substances perfluoroalkyliques et fluoroalkyliques, sur leurs dérivés et polymères, y compris l'APDFO (Canada, 2000b; Canada, 2004), et sur leur exportation à l'étranger.

Les résultats de l'enquête de 2000 ont indiqué qu'on ne produit pas d'APDFO ni de ses sels au Canada. Quelque 600 000 kg de substances PFA ont été importés au pays de 1997 à 2000. Une entreprise a déclaré avoir importé de l'APDFO et de ses sels. L'APDFO et ses sels représentaient une très petite proportion (< 1 000 kg) de la quantité de substances PFA importée; il s'agissait presque exclusivement de sel d'ammonium, qui servait à des applications industrielles. Les volumes déclarés n'incluent pas les quantités pouvant se trouver dans des articles manufacturés qui sont importés (Environnement Canada, 2001). Les utilisations de l'APDFO et de ses sels, selon l'enquête, comprenaient l'emploi comme polymères ou comme ingrédients de préparations et d'autres usages, notamment pour la fabrication de batteries, de revêtements et de lubrifiants (Environnement Canada, 2001). À cause de ses propriétés physiques et chimiques, l'APDFO peut remplacer le perfluorooctanesulfonate pour des applications dans lesquelles n'entre pas cet acide (US EPA, 2002).

Des renseignements ont également été recueillis auprès de l'industrie pour l'année civile 2004 sur la fabrication et l'importation des substances perfluoroalkyliques et fluoroalkyliques au Canada, y compris l'acide perfluorocarboxylique (APFC), et sur leur exportation à l'étranger (Canada, 2004). Ces renseignements indiquaient qu'il n'y avait pas de fabrication connue de ces substances au Canada. Selon cette enquête, le sel d'ammonium de l'APDFO était importé au Canada dans des quantités variant entre 100 et 100 000 kg (Environnement Canada, 2005) sous le code « grossistes de produits chimiques et de produits analogues » du Système de classification des industries de l'Amérique du Nord.

Il existe deux principaux procédés industriels de synthèse de l'APDFO, soit le procédé de fluoration électrochimique de Simons et la télomérisation (US EPA, 2002). Le premier procédé comporte le passage d'un courant électrique dans une solution de fluorure d'hydrogène anhydre qui contient généralement un dérivé d'acide octanoïque. Tous les atomes d'hydrogène sont ainsi remplacés par du fluor, ce qui produit du fluorure de perfluorooctanoyle linéaire à 30-45 % ainsi qu'un mélange variable d'autres isomères, homologues et sous-produits (US EPA, 2002). Ensuite, le fluorure de perfluorooctanoyle est séparé et hydrolysé pour former de l'APDFO. La neutralisation par des bases de l'acide parent à l'aide de la base métallifère appropriée permet de produire les sels de l'APDFO. Le second procédé, la télomérisation, est basé sur la réaction d'une molécule appelée télogène (de l'iodure de pentafluoroéthyle par exemple) avec au moins deux molécules appelées taxogènes (du tétrafluoroéthylène par exemple). Ce procédé produit des iodures télomères, qui peuvent donner un acide carboxylique par oxydation – comme de l'APDFO pur à plus de 99 % (Prevedouros et al., 2006) – puis un autre iodure par réaction avec l'éthylène. On peut ensuite soumettre ces iodures à des réactions pour produire une multitude de matières fonctionnelles. La télomérisation donne généralement lieu à des mélanges de composés à chaîne d'atomes de carbone en nombre pair.

Détails de la page

Date de modification :